Hollywoodban általában a szerelmek és a barátságok meglehetősen rövid életűek, de Leonardo DiCaprio és Kate Winslet esetében nem így volt. Idestova 24 éve ápolnak kivételes kapcsolatot egymással, és nagyon úgy tűnik, hogy ez a barátság már sosem ér majd véget.
Leonardo DiCaprio és Kate Winslet 1996-ban találkoztak először, a Titanic forgatásán. A színészek ekkor 21 és 22 évesek voltak. A pár annyira hitelesen játszott a képernyőn, hogy nem meglepő módon valódi romantikus pletykák is szárnyra kaptak velük kapcsolatban. Winslet többször is elismerte, hogy a forgatás során Leo segített neki küzdeni az alacsony önértékelése ellen. Érdekes, hogy első közös jelenetük épp a meztelen portrés rész volt a filmben.
Amikor a színésznő megtudta, hogy meztelenül kell majd megjelennie Leonardo előtt, radikális döntést hozott: a meztelen testére esőkabátot húzva jelent meg Leo előtt a forgatási szünetekben, hogy ezzel is felkészüljön, és kevésbé legyen majd számára zavarba ejtő a későbbi, meztelen jelenet. A páros máig szereti felidézni a Titanic forgatásán történt közös emlékeket, mindig jót nevetnek, amikor arról kérdezik őket.
A Titanic után erős barátságot alakítottak ki, és mint azt a színészek állítják: soha nem volt köztük romantikus kapcsolat. Második közös szerepük a 2008-as „A szabadság útjai” című filmben volt. Ebben Kate és Leo házastársakat játszottak. A film rendezője Kate akkori férje, Sam Mendes volt.
A forgatás után Leo egy gravírozott gyűrűt adott Kate-nek, ám a rajta lévő feliratot soha nem árulták el senkinek. A szabadság útjai című filmben mutatott szerepéért a színésznő Golden Globe-díjat nyert. A díj átvétele után megható beszédet tartott, melyben a férje rendezői tehetségét, és Leo-t is méltatta. Érdekesség, hogy amikor kiderült, hogy Kate a győztes, először Leo-t ölelte meg, és csak utána a férjét.
A két sztár első találkozása óta Kate életében sok kellemetlen esemény történt. Például a színésznő már kétszer volt házas, és mindannyiszor nehéz válásokon ment keresztül. Kapcsolataiból két gyermek is született, akiknek a nevelését nehéz volt összekapcsolni a forgalmas életével. Ekkor ismét Leo sietett a segítségére, aki segített Winsletnek a gyerekekkel.
2012 decemberében Kate feleségül ment Ned Rocknroll-hoz, és Leo kísérte őt oltárhoz. Leo egyébként sosem volt még házas. Néhány évvel később Kate édesanyja rákban hunyt el, és ahogy a színésznő is felidézte, ekkor ismét Leo mentette őt meg az összetöréstől.
2016-ban sok színész bojkottálta az Oscar-díj átadást a fekete színészeket megkülönböztető nyilatkozatok miatt. Ugyanebben az évben Leonardo DiCaprio-t Oscar-ra jelölték „A visszatérő” című filmben mutatott alakítása miatt. Kate ezért úgy döntött, hogy minden lehetséges eszközzel támogatja barátját, hogy végül az ő kezébe kerüljön majd a díj. Így is lett.
Az évek során a két Oscar-díjas színész barátsága csak egyre erősebb és erősebb lett. Kate az egyik interjújában elmondta, hogy csak azért sikerült fenntartaniuk ezt a kapcsolatot, mert „soha nem szerettek egymásba, és még csak nem is flörtöltek”. Leo elismerte, hogy mindig örömmel dolgozik együtt Kate-tel: „Olyanok vagyunk, mint egy összetett mechanizmus, aminek minden egyes része támogatja a másikat, hogy végül működőképes legyen a szerkezet” – nyilatkozta Leo.
